14. gadsimts

No 1297.-1330.g. turpinās Rīgas pilsētas un Livonijas ordeņa karš. Pilsēta lūdz palīdzību Lietuvai un sākotnēji sabiedrotie gūst panākumus. Kad Livonijas ordenim palīgā ierodas bruņinieki no Prūsijas, sabiedroto karaspēks piedzīvo smagu sakāvi. Abas puses vienojas, ka konflikta šķīrējtiesnesis būs Lundas arhibīskaps Izarns.1304.g. pieņemts lēmums pēc kura ordenim jāatdod pilsētai tās īpašumi, Rīgā nedrīkst uzturēties vairāk par 20 ordeņa brāļiem un ordenis un pilsēta nedrīkst traucēt viens otra tirdzniecību. Tiesas spriedums neapmierina ordeni un turpinās gan diplomātisks, gan militārs karš. Arī pāvesta Klementa V kapelāna Fronciska de Moliano mēģinājumi atrisināt problemas ir neveiksmīgi. 1313.g. starp Rīgu un Livonijas ordeni tiek noslēgts miera līgums . 1316.g. kara darbība atjaunijas, jo ordenis ir slēdzis vienošanos ar Rīgas domkapitulu un arhibīskapa vasaļiem vērstu pret Rīgas pilsētu. Par kara centru kļūst Daugavgrīvas cietoksnis. Kad 1329.g. Vācu ordeņa uzbrukuma rezultātā lietuvieši vairs nevar palīdzēt Rīgai, Livonijas ordenis uzsāk Rīgas aplenkumu.Pēc pus gada Rīga kapitulē un kļūst atkarīga no Livonijas ordeņa. 1332.g. Rīgas ģērbonī krusta spieķa vietā parādās ordeņa krusts. Konflikti ar ordeni bija beigušies, bet pasliktinājās pilsētas attiecības ar Rīgas arhibīskapu.

Visu 14.gs. Rīgas arhibīskapi turpina cīnīties par savām tiesībām pilsētā. Rīdzinieki ordeņa un Rīgas arhibīskapa centienus iegūst dominējošo lomu pilsētā izmanto dažādu privilēģiju iegūšanai. 14.gs. 70-os gados atkal atsākas nesaskaņas starp pilsētu un ordeni, jo Rīga cenšas mazināt sava feodālā senjora varu. Lai izbeigtu nesaskaņas Livonijā, 1397.g. pāvests izdod bullu, kura mazināja arhibīskapa ietekmi. Par arhibīskapiem varēja kļūt tikai ordeņa brāļi. Līdz ar to arhibīskapijas suverenitāte tika iznīcināta. Svarīgos politiskos notikumos Rīgas rāte bija spiesta rēķināties ar tirgotājiem un amatniekiem. 1354.g. tiek dibināta Lielā Ģilde. Amatnieki (meistari) apvienojās Mazajā Ģildē. 14.gs vidū Rīgu izsludina par visu tranzītpreču izkraušnas vietu- Rīgas tirgotāji kļūst par starpniekiem. Galvenās eksportpreces bija vasks un zvērādas, galvenā importprece- audumi (pārsvarā no Flandrijas). Arī 14.gs. tirdzniecība ir galvenā nodarbošanās nozare Rīgā.
14.gs. Rīgā apstiprināti kalēju, mucenieku, mūrnieku, vadmalnieku, zeltkaļu, maiznieku, kupnieku, drēbnieku un kažocnieku cunftu statūti.

     Lai cīnītos pret ugunsgrēkiem, Rīgā nostabilizējas mūra ēku celtniecība.
     1353.g. Rīgā nodibina 1. laicīgo skolu lai sagatavotu pilsētas parvaldei nepieciešamos ierēdņus.
      Iecienīts atpūtas veids Rīga bija teātra uzvedumi par bībeles tematiem, visplašāk svinētie svētki- Vastlāvji. Nozīmīgu vietu kultūras dzīvē ieņēma mūzika.Vēstures avotos Jēkaba baznīcas ērģeles pirmo reizi minētas 1392.g.